Κατά την εποχή αυτή ο Συμεών γνωρίστηκε με έναν μοναχό της περιωνύμου μονής Στουδίου, ο οποίος ονομαζόταν, επίσης, Συμεών. Ο μοναχός αυτός έγινε από την αρχή ο πνευματικός του πατέρας. Όταν κατά το έτος 963 μ.Χ. πέθανε ο θείος του, ο Συμεών προσήλθε στη μονή του Στουδίου, όπου ζητούσε «τὸν ἐκ νεότητος αὐτοῦ χρηματίσαντα πατέρα πνευματικὸν καὶ διδάσκαλον». Ο ίδιος ο Όσιος Συμεών παρομοιάζει τον θείο του με τον Φαραώ, τη διαμονή του στον αυτοκρατορικό οίκο με την αιχμαλωσία των Ισραηλιτών στην Αίγυπτο και τον πνευματικό του πατέρα με τον Μωυσή.
Κάποτε ο Γέροντάς του, του έδωσε ένα βιβλίο με τα συγγράμματα των Αγίων Μάρκου του Ερημίτου και Διαδόχου Φωτικής. Ζωηρή εντύπωση του προξένησε το ακόλουθο απόφθεγμα από το βιβλίο του Αγίου Μάρκου του Ασκητού, που είχε τον τίτλο «Περὶ Νόμου Πνευματικοῦ»: «Ἐὰν ζητᾷς ὠφέλεια, ἐπιμελήσου τὴ συνείδησή σου, κάνε ὅσα σοῦ λέει καὶ θὰ εὕρεις τὴν ὠφέλεια».
Ο Όσιος Συμεών ήταν σαν να άκουσε το λόγο αυτό από το στόμα του Θεού και άρχισε αμέσως να κάνει ότι τον πρόσταζε η συνείδησή του. Και αυτή, που είναι κάτι θεϊκό, τον παρακινούσε συνεχώς στα ανώτερα, έτσι ώστε αύξησε την προσευχή και την μελέτη του μέχρι την ώρα που άρχιζε να λαλεί ο πετεινός, δηλαδή μέχρι τα χαράματα. Σε αυτό τον βοηθούσε και η συνεχής νηστεία. Έτσι, ακόμα και πριν φύγει από τον κόσμο, ζούσε σχεδόν ασώματο βίο. Δεν του χρειάστηκε λοιπόν πολύς καιρός, για να εκδημήσει εντελώς από τα ορώμενα και να εισδύσει στα αόρατα θεία θεάματα.
Κάποια νύχτα, λοιπόν, που προσευχόταν και με καθαρό νου επικοινωνούσε με τον Θεό, είδε ξαφνικά να λάμπει άπλετο φως από τους ουρανούς και να κατεβαίνει προς αυτόν. Φώτισε τα πάντα και τα μετέβαλε σε μια ολοκάθαρη ημέρα. Καθώς ήταν και ο ίδιος τυλιγμένος από αυτό το φως, του φαινόταν σαν να εξαφανίσθηκε ολόκληρη η οικία μαζί με το δωμάτιό του, ενώ ο ίδιος είχε αρπαγεί στον αέρα, νιώθοντας σαν να μην είχε καθόλου σώμα. Κατάπληκτος από το μέγα τούτο μυστήριο κραύγαζε με μεγάλη φωνή το «Κύριε, ἐλέησον». Καθώς βρισκόταν μέσα σε αυτό το θείο φως, βλέπει στα ύψη του ουρανού μια ολόφωτη νεφέλη, άμορφη και ασχημάτιστη, γεμάτη από την άρρητη δόξα του Θεού. Στα δεξιά της έστεκε ο πνευματικός του πατέρας Συμεών ο Ευλαβής. Έμεινε σε αυτή την εκστατική κατάσταση για πολύ, χωρίς να αισθάνεται, καθώς βεβαίωνε αργότερα, εάν ήταν μέσα στο σώμα ή εκτός του σώματος. Όταν κάποτε εκείνο το φως σιγά - σιγά υποχώρησε, ήλθε στον εαυτό του και κατάλαβε πως βρίσκεται μέσα στο δωμάτιο.
Αλλά ο πνευματικός του πατέρας τον αναχαίτισε, επειδή ήταν νέος στην ηλικία και έτσι ο Όσιος επέστρεψε στην οικία του θείου του, όπου άρχισε με επιμέλεια να μελετά. Βαθιά εντύπωση απεκόμισε από τα έργα των Αγίων Μάρκου του Ασκητού και Διαδόχου Φωτικής, τα οποία έλαβε από τα χέρια του πνευματικού του.
Κατά το έτος 970 μ.Χ. ο Συμεών επισκέφθηκε τους γονείς του και τους ανακοίνωσε την κλίση του για τον μοναχικό βίο. Μάταια εκείνοι προσπάθησαν να μεταβάλλουν την απόφαση του μονάκριβου υιού τους. Η απόφαση του Συμεών ήταν σταθερή. Αρνήθηκε εγγράφως την πατρική περιουσία που του ανήκε και κατέφυγε στη μονή του Στουδίου. Λίγο αργότερα μεταβαίνει στη μονή του Αγίου Μάμαντος του Ξηροκέρκου, υπό τον ηγούμενο Αντώνιο, που βρισκόταν κοντά στη μονή του Στουδίου. Μετά από μία διετία εκάρη εδώ μοναχός, για να φωτίζει όλους τους πιστούς με το φως της γνώσεως, που φώτιζε τον εαυτό του. Όταν μετά από λίγο πέθανε ο ηγούμενος της μονής, ο Όσιος Συμεών χειροτονήθηκε πρεσβύτερος και με την ευλογία του Πατριάρχη Νικολάου του Χρυσοβέργη (984 - 995 μ.Χ.) και την έγκριση των μοναχών του Αγίου Μάμαντος, έγινε ηγούμενος της μονής.
Ως ηγούμενος ο Όσιος έπρεπε να αντιμετωπίσει πολλές δυσάρεστες καταστάσεις. Όχι μόνο την κατεστραμμένη μονή, αλλά προ πάντων το ανθρώπινο στοιχείο. Η μονή παρομοιαζόταν με κατάλυμα κοσμικών και νεκρών σωμάτων. Και η μεν μονή ως οικοδόμημα κατελαμπρύνθηκε, η πνευματική όμως συγκρότηση των μοναχών απαιτούσε πολλές ανυπέρβλητες προσπάθειες. Η διδασκαλία του συνάντησε την μεγάλη αδιαφορία ορισμένης ομάδας μοναχών, οι οποίοι έφθασαν στο σημείο, κατά την διάρκεια μια πρωινής κατηχήσεως, να επιτεθούν κατά του Γέροντός τους. Κατά την ώρα της επιθέσεως ο Όσιος, «τᾶς χεῖρας δεσμεύσας πρὸς ἐαυτὸν καὶ εἰς οὐρανὸν ἄρας αὐτοῦ τὴν διάνοιαν, ἐπὶ χώρας ἄσειστος ἔστη, ὑπομειδίων καὶ φαιδρὸν ἀτενίζων πρὸς τοὺς ἀλάστορας».
Αυτό ήταν αρκετό να αφοπλίσει τελείως τους τριάντα εκείνους μοναχούς, οι οποίοι επέδειξαν αυτή την συμπεριφορά. Ο Πατριάρχης Σισίννιος ο Β' (996 - 998 μ.Χ.) προς τον οποίον κατέφυγαν αμέσως, για να δικαιωθούν προφανώς από αυτόν, εξεπλάγη από την μανία και τον φθόνο των ασύνετων μοναχών και διέταξε να εξορισθούν. Όμως ο Όσιος Συμεών παρακάλεσε θερμώς τον Πατριάρχη να τους συγχωρέσει.
Ο Όσιος, παρά τα πολλά καθήκοντά του στη μονή, εύρισκε καιρό να γράφει «τῶν θείων ὕμνων τοὺς ἔρωτες», τους «λόγους τῶν ἐξηγήσεων», τους «κατηχητικοὺς λόγους», τα «Πρακτικά, Γνωστικὰ καὶ Θεολογικὰ Κεφάλαια».
Δυσάρεστα ζητήματα εναντίων του Οσίου δημιούργησε ο σύγκελλος του Πατριάρχη, Μητροπολίτης Νικομήδειας Στέφανος. Αφορμή γι' αυτό ήταν η αγαθή φήμη του Οσίου. Επειδή ο σύγκελλος δεν μπορούσε να βρει στον βίο του Οσίου κάποια κατηγορία, στράφηκε προς το πρόσωπο του κοιμηθέντος ήδη Γέροντός του. Η κατηγορία του σύγκελλου ήταν ότι ο Όσιος υμνούσε τον πνευματικό του πατέρα ως Άγιο. Τελικά έπεισε την Σύνοδο να διερευνήσει το ζήτημα. Και μετά την διαδικασία αυτή, όλοι αναγνώρισαν, εκτός του σύγκελλου, το δίκαιο του Συμεών. Τότε ο σύγκελλος συνεργάστηκε με μοναχούς που εχθρεύονταν τον Όσιο και έκλεψε από τη μονή την εικόνα επί της οποίας είχε αγιογραφηθεί ο πνευματικός πατέρας του Οσίου μαζί με τον Χριστό και άλλους Αγίους. Ο Όσιος διατάχθηκε να προσέλθει στη Σύνοδο, για να απολογηθεί. Και πάλι βρέθηκε αθώος.
Ο Όσιος παρέμεινε επί είκοσι πέντε χρόνια ως ηγούμενος και το έτος 1005 μ.Χ. αποσύρθηκε σε ησυχαστήριο στο αντίπερα ερημόκαστρο της Χρυσουπόλεως, που εκαλείτο Παλουκητόν και ησύχαζε στη μονή της Αγίας Μαρίνας. Στην ηγουμενία τον διαδέχθηκε ο μαθητής του Αρσένιος. Κοιμήθηκε με ειρήνη το έτος 1022 μ.Χ.
Η Σύναξη αυτού ετελείτο στη μονή του Στουδίου, στη μονή του Αγίου Μάμαντος και στη μονή της Αγίας Μαρίνας.
Για τη θεολογική του κατάρτιση και δεινότητα, ο Όσιος Συμεών ονομάσθηκε Νέος Θεολόγος, «ὁ Θεολόγος τοῦ φωτός» ή «ὁ Ἅγιος τοῦ φωτός». Κατά τις πνευματικές αναβάσεις του Αγίου, επιδιδόμενος στην ησυχία, ελευθερωνόταν από την ύλη, η γλώσσα του γινόταν γλώσσα πυρός, συνέθετε και θεολογούσε θείους ύμνους, γινόταν ολόκληρος πυρ, ολόκληρος φως και θεωνόταν κατά χάριν. Άλλοτε, μαρτυρείται ότι βρισκόταν επάνω στη γη και έχοντας τα χέρια υψωμένα και προσευχόμενος, ήταν «ὅλος φωτὸς καὶ ὅλος λαμπρότητος».
Από τις συγγραφές του σώζονται 92 λόγοι, 282 πρακτικά και θεολογικά κεφάλαια, καθώς και θρησκευτικά ποιήματα. Για τη θεολογική του δεινότητα ονομάστηκε Νέος Θεολόγος.
Ἀπολυτίκιον
Ἦχος γ’. Θείας πίστεως.
Θείαν ἔλλαμψιν, Συμεὼν Πάτερ, εἰσδεξάμενος, ἐν τὴ ψυχή σου, φωστὴρ ἐν κόσμῳ ἐδείχθης λαμπρότατος, διασκεδάζων αὐτοῦ τὴν σκοτόμαιναν, καὶ πάντας πείθων ζητείν, ἣν ἀπώλεσαν, χάριν Πνεύματος. Αὐτὸν ἐκτενῶς ἱκέτευε, δωρήσασθαι ἠμὶν τὸ μέγα ἔλεος.
Ήχος Α' Της ερήμου πολίτης
Ελλαμφθείς ουρανόθεν Συμεών όλος γέγονας, φως ορών Χριστόν εν τη στέρνη συν Πατρί τε και Πνεύματι, ως ήλιον λαμπρόν φέρων γνωστός, νηστείες συν ασκήσεσι πυκναίς, και παννύχοις αγρυπνίαις προκαθαρθείς αίγλη γαρ απειρόφωτον, Πλάστου θελχθείς ορών διηνεκώς συν Ψυχήν την ολόφωτον πρώτο φωτί παρέχου τους πιστούς, λαμπρύνων ώσπερ ήλιος.
